Скальци родился в Калифорнии и провел там детство, в основном в пригородах Лос-Анджелеса: Ковина, Глендора и Клермонт. Он посещал Калифорнийскую Школу Уэбба, после чего поступил в Чикагский университет, где его сокурсником был Дэвид Оборн, лауреат Пулитцеровской премии. После окончания университета в 1991 году Скальци устроился кинокритиком в газету «Fresno Bee», а также практически сразу стал вести колонку юмора. В 1996 году он стал штатным писателем и редактором в «America Online». С 1998 года Скальци является независимым писателем. Сейчас он живёт в Огайо. Известен также своим блогом Whatever, в котором он пишет ежедневно с 1998 года. Также является автором ряда документальных книг.