Родился в городе Мацуяма провинции Иё (ныне префектура Эхиме) в семье небогатого отставного самурая. В восьмилетнем возрасте, обучаясь в приходской школе при местном храме, принял решение стать учёным-филологом. Свои первые стихи и прозу начал писать уже с двенадцатилетнего возраста. Окончив среднюю школу, в
1883 году он отправился в Токио, где взял себе литературный псевдоним Сики (горная кукушка). В
1890 году поступил в Токийский императорский университет на факультет литературы.
С
1892 года Сики полностью посвятил себя сочинению хайку, а также начал писать статьи о традиционной поэзии. В
1893 году он опубликовал серию статей «Беседы о Басё», в которых, критикуя обожествлённый образ
Мацуо Басё, призывал к обновлению традиционных форм японской поэзии – танка и хайку. Весной
1895 года Сики отправился корреспондентом в Китай на японо-китайскую войну.
Вернувшись в Мацуяму, Сики сформировал круг единомышленников, а также основал собственную школу хайку. Впоследствии поэтическое общество приняло название «Хототогису» и заняло господствующее положение в мире хайку, которое сохранило и поныне.
Масаока Сики большую часть жизни страдал от болезней и последние годы провёл в постели. Скончался он
19 сентября 1902 года в возрасте 35 лет от туберкулёза.
